L’edificazione di questo imponente castello si inserisce nella metà del XII secolo, epoca in cui venne costruita la maggior parte dei castelli della zona come Monteforte, Montespecchio, Montalto e Semelano. Originariamente il castello possedeva un doppio recinto visibile tutt’ora grazie alla presenza di una doppia cinta muraria a difesa della torre, il cosiddetto mastio, ultimo fortino di difesa in caso di attacco nemico. Purtroppo, non è possibile ricostruire con certezza l’architettura del castello originario in quanto esso subì una lunga serie di fasi costruttive. Nel 1254, epoca nella quale il castello apparteneva al podestà di Bologna Bartolomeo Fuga, la struttura subì una serie di assalti e incendi da parte della popolazione che si era ribellata al potere del podestà.
Nel 1390, dopo un lungo assedio da parte dei bolognesi al feudatario Guidinello III Montecuccoli, la struttura muraria venne completamente ricostruita così come la torre, restaurata nel 1393 e caratterizzata da un basamento a scarpa e una merlatura ghibellina. La situazione del fortilizio in epoca più recente è documentata con grande esattezza in un manoscritto del 1666, conservato presso la Biblioteca Estense di Modena, che la descrive così:
“La rocca di Montese è posta sopra di un colle rilevato ed è cinta di muraglia detta muraglia castellana, quale è diroccata in più luoghi, per dove si vuole andare liberamente, ha quattro porte: la prima si chiama il rastello, dentro a man drita verso Mezzogiorno è la Casella o habitazione del Sig. Podestà et in faccia sta la Casella della Ragione, le quali sono state fabbricate dal pubblico; da poi vi è la seconda porta così chiamata, dentro alla quale è la chiesa parrocchiale del titolo di San Lorenzo (costruita a partire dal XIII secolo) che è posta a man destra verso l’oriente, et a man sinistra vi è la canonica verso mezziogiorno, e verso l’occidente sta la muraglia castellana, con alcuni guardioli sopra dove pure è una bella piazza herbosa. Seguita la terza porta cosiddetta, et dentro è una stanziola a man sinistra dove si depongono le armi detta guardiola. Seguita la quarta porta detta del palazzo le quali porte sono provviste di buone serrature di legname di noce; entrato dentro la quarta porta è il palazzo a man sinistra verso mezzogiorno, quale consiste in due appartamenti, uno alto con una bellissima et ampla sala con tre stanze, l’altro appartamento è d’abbasso detto la saletta con la cucina, cantina et altre stanze su quali appartamenti stavano li S.S. Conti…Della stessa banda sono le prigioni che sono tre e si chiamano una la prigione grande, il forno e l’orbetta. Avanti la torre verso levante è un giardinetto con alcuni arbori fruttiferi per dove si va in chiesa, et sta dentro la terza porta…”
Recentemente, la Rocca è stata restaurata dal Comune di Montese che vi ha allestito il Museo Storico di Montese.